در سال های 1600 و 1700 قوانین کشتیرانی و دریایی بسیار آشفته بود. در دوره هایی که کشورهای مختلف درگیر جنگ دریایی بودند به تعدادی ناخداهای کشتی ها مقام و موقعیت "شخصی و یا غیرنظامی" می دادند. این ناخداها از دولت متبوع خود نامه های رسمی دریافت می کردند که به آنها اجازه می داد به کشتی های کشورهای دشمن حمله کرده و اموال آن را به تاراج ببرند البته به شرطی که درصدی از غنایم را به دولت می‌پرداختند.

کلمه دزد دریایی به خصوص در دوره ای خلق شد که کشتی های انگلیسی، هلندی و فرانسوی به رقیب و دشمن اصلی خود یعنی کشتی های اسپانیایی حمله می کردند. این ناخداها و ملوانان در کنار نیروهای دریایی هر کشور نقش مزدوران رسمی را ایفا می کردند. حکومت های استعماری همواره در نقاط دور دست قلمرو خود از چنین افراد و گروههایی استفاده کرده اند که به خاطر وضعیت حقوقی مشکوک و امکان کتمان وابستگی آنها به حکومت بسیار مفید بوده اند.

اما مشکل زمانی پیش می آمد که اتحادها تغییر می کرد و یا صلح بین کشورها برقرار می شد. به عنوان مثال "کاپیتان کید" مدتها در نیروی دریایی سلطنتی بریتانیا خدمت کرده بود و در سال های دهه 1690 مدتی ناخدای غیرنظامی مورد حمایت دولت بود ولی بعدها دزد دریایی غیرقانونی شد. در سراسر اقیانوس اطلس به خاطر فعالیت هایی که به ناگهان غیرقانونی شده بود تحت تعقیب قرارگرفت و در سال 1701 توسط بریتانیا دستگیر و اعدام شد.

پس از امضای توافق اوترخت در سال 1713 هزاران ناخدا و ملوان شخصی بیکار شدند مگر آنکه به نیروی دریایی و یا کشتی های تجاری بازمی گشتند. آنهاییکه به همان شیوه های قدیمی ادامه دادند تبدیل به دزدان دریایی شدند. ناخداهایی مثل ادوارد تیچ اکنون درآن سوی قانون قرار گرفتند و در نتیجه او به ریش سیاه افسانه ای بدل شد. فعالیت آنها در آب های ساخل غربی آفریقا و یا دریای کارائیب بود، نقاطی که به خاطر مزارع بزرگ که برده ها در آن کار می کردند ثروت سرشاری داشت ولی توسط مستعمرات کوچک قدرت های اروپایی کنترل می شد و در نتیجه در قلمرو دریایی آنها نظم و قانون همیشه بسیار ضعیف بود.

آخرین بازمانده های دوران طلایی دزدان دریایی در دهه 1720 از نیروهای دریایی رسمی کشورهای مختلف شکست خورده، دستگیر و اعدام شدند. با این وجود دوره های وقوع جنگ همواره زمینه را برای شکوفایی و رشد مجدد این پدیده فراهم کرده است. در دوران جنگ های ناپلئونی یک بار دیگر دزدی دریایی، به خصوص در سواحل آمریکای جنوبی رونق گرفت و دزدان دریایی همچون "بنیتو د سوتو" پس از محاکمه و اعدامش در سال 1830 به شهرت جهانی رسیدند.

همزمان با پایان دوران طلایی دزدان دریایی، ناخدایی به نام چارلز جانسون (که قاعدتا نام مستعار است) کتابی را در مورد زندگینامه این افراد منتشر کرد. کتاب با عنوان "تاریخ عمومی سرقت ها و قتل های بی رحم ترین دزدان دریایی" در سال 1724 منتشر شد. انتشار این کتاب باعث شد که افرادی مثل "ریش سیاه" و یا "بارت سیاه" و گروه دیگری از دزدان دریایی به افسانه بدل شوند.

دانیل دفو حوالی سال 1719 که کتاب معروف خود به نام رابیسون کروزوئه را منتشر کرد چندین داستان کوتاه در مورد دزدان دریایی نوشته بود. کتاب چارلز جانسون موفقیت فراوانی کسب کرد و جلد دوم آن با جزییات تخیلی بیشتری در سال 1728 منتشر شد. کتابهای او از آن زمان به بعد منبع اصلی تجسم فرهنگی پدیده دزدان دریایی بوده اند.

رابرت لوئیس استیونسون مجموعه داستان "کتاب گنج" را برای سرگرم کردن فرزندانش نوشت و یکی از آثار کلیدی در احیای سبک رمانتیک در اواخر قرن نوزدهم بود. خود استیونسون می گفت که این سبک ادبی "غیر منطقی و پراحساس" است و عمدا طوری ساخته و پرداخته شده که در برابر چارچوب های تنگ اخلاقی و محدودیت های ذهنی رایج در رمان های واقع گرا که در آن دوره بر ادبیات احاطه داشتند مقاومت کند. "کتاب گنج" نیز فروش موفقیت آمیزی داشت. در این دوره رجعت به دوران طلایی دزدان دریای به بخش غیرقابل تفکیکی از فرهنگ عامه در کشورهای اروپای غربی و آمریکا بدل شده بود.

سال های اول فعالیت هالیوود این ارتباط را تقویت کرد. رافائل ساباتینی در سال 1922 کتاب "ناخدای خون" را نوشت که براساس آن در دهه 1920 فیلم صامتی با شرکت داگلاس فربنکس و در دهه 1930 فیلم دیگری با شرکت ارول فلین ساخته شد. از آثار سینمایی تأثیر گذار در سال های بعد می توان به شخصیت لانگ جان سیلور در "جزیره گنج ها" اشاره کرد.

اما دلیل جذابیت دزدان دریایی بیشتر از تصویر رمانتیک از یک عده قانون شکن است. دوران طلایی دزدان دریایی همزمان بود با اولین مظاهر شکل گیری حکومت های مدرن و توسعه توافق های تجاری بین المللی که با وضع مقررات و ایجاد ساختارهایی درعمل برای ابراز وجود فرد محدودیت های فرهنگ و اجتماعی ایجاد کردند. بسیاری از دزدان دریایی، از جمله زنان حاضر نشدند به نظم و سلسله مراتب خشک و خشن حاکم بر نیروهای دریایی و کشتی های تجاری آن زمان و یا زندگی غیرنظامی در خشکی تن دهند و به جای آن براساس قواعد کاملا متفاوتی زندگی می کردند.

قواعد و رسوم دزدان دریایی، که برخی از آنها زنده ماندند، شبیه نظم جوامع آنارشیستی است که در آن تصمیم ها به طور جمعی گرفته می شوند، سلسله مراتبی وجود ندارد، رهبران انتخابی هستند و غنایم و سود به طور مساوی بین همه تقسیم می شوند و البته نوشیدن شراب فراوان.

به همین خاطر خشونت، قتل و تجاوزی که آنها مرتکب می شدند به مرور از تاریخ حذف شد. تصویر تخیلی از دزدان دریایی به نوعی گریز از ساختارها و نظم جامعه مدرن و طرفداری از آزادی مطلق بوده است.